Большая советская энциклопедия - уксусная кислота

Уксусная кислота, CH3COOH, одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда; бесцветная жидкость с резким запахом и кислым вкусом; для безводной, так называемой «ледяной», У. к. tпл 16,75 °С, tkип 118,1 °С, плотность 1,055 г/см3 (15 °C). У. к. во всех соотношениях смешивается с водой, спиртом, эфиром, бензолом и многими др. органическими растворителями, не растворяется в сероуглероде, хорошо растворяет многие неорганические и органическими соединения, например серу, фосфор, галогеноводороды, ацетилцеллюлозу. У. к. является слабой кислотой, константа диссоциации К= 1,75 ?10-5. Она образует производные, типичные для карбоновых кислот: соли и сложные эфиры, называемые ацетатами (см. Этилацетат, Бутилацетат, Винилацетат, Амилацетат и изоамилацетат), ангидрид (см. Уксусный ангидрид), галогенангидриды (ацетилхлорид), амиды и анилиды (см. Ацетамид, Ацетанилид) и др. У. к. первая из кислот стала известна человеку (в виде уксуса, образующегося при скисании вин); она распространена в природе как в свободном виде, так и в виде солей и эфиров (см., например, Ацетилхолин); образуется при гниении и брожении. Основные современные промышленные способы получения У. к.: 1) окисление ацетальдегида воздухом или кислородом при 60 °С в присутствии ацетата марганца (CH3COO)2Mn; 2) пиролиз ацетона с последующей гидратацией образовавшегося кетена: CH3COCH3 CH2=C=O CH3COOH; 3) окисление индивидуальных углеводородов, например бутана, или бензиновых фракций; 4) взаимодействие метилового спирта и окиси углерода. Не утратил значения и способ получения У. к. из «древесного уксуса» — одного из продуктов сухой перегонки древесины (см. также Лесохимия). Пищевую У. к. получают уксуснокислым брожением спиртовых жидкостей (см. Брожение, Уксусная эссенция). В технике У. к. (наряду с уксусным ангидридом и ацетилхлоридом) используют для введения ацетильной группы CH3CO (так называемое ацетилирование), например в производстве эфиров, применяемых как душистые вещества, растворители, лекарственные средства (ацетилсалициловая кислота, фенацетин). У. к. — сырье в синтезе хлоруксусных кислот, растворитель в производстве ацетилцеллюлозы. Соли У. к. используют при приготовлении пигментов (ацетаты свинца и меди), как катализаторы (ацетаты марганца, кобальта, цинка) и протравы при крашении (основные соли У. к.). Пары У. к. раздражают слизистые оболочки и особенно глаза; допустимая концентрация ее паров в воздухе 0,005 мг/л. Концентрированные (больше 30%) растворы У. к. при попадании на кожу вызывают ожоги. В. Н. Фросин.